изоциановая кислота для чего используется

Общие Хим. формула Рац. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Термические свойства Т. плав. Т. кип. Энтальпия образования Удельная теплота испарения Давление пара Химические свойства pK_a Структура Кристаллическая структура Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI ChEBI ChemSpider Безопасность Токсичность

Свойства и реакционная способность

Изоциановая кислота является слабой кислотой ( K_a = 3,47⋅10 −4 в водных растворах), стабильна в растворах в диэтиловом эфире, бензоле и толуоле; в водных растворах гидролизуется с образованием диоксида углерода и аммиака, гидролиз ускоряется в присутствии минеральных кислот:

Атом углерода изоциановой кислоты является электрофильным центром: циановая кислота взаимодействует с такими нуклеофилами, как аммиак, амины и спирты, образуя соответствующие продукты присоединения.

При взаимодействии изоциановой кислоты со спиртами образуются уретаны :

которые с избытком изоциановой кислоты образуют эфиры аллофановой кислоты :

Безводная изоциановая кислота самопроизвольно полимеризуется в твёрдую белую массу, состоящую преимущественно из циамелида — линейного полимера (-O-C(=NH)-)_n, и тримера — циануровой кислоты которые при нагревании деполимеризуется с образованием исходной кислоты.

Под действием триэтилфосфина и третичных аминов изоциановая кислота тримеризуется с образованием циануровой кислоты (2,3,5-тригидрокси-сим- триазина ).

Синтез

400 °C, используя очищенную циануровую кислоту (примеси могут привести к взрывному разложению), в промышленности изоциановую кислоту получают каталитическим окислением синильной кислоты при 630—650 °C на контактной сетке из золота.

Цианаты могут быть получены окислением цианидов щелочных металлов: так, при плавлении цианида калия на воздухе происходит его загрязнение образующимся вследствие окисления цианатом калия, окисление цианидов натрия и калия воздухом или кислородом в присутствии никеля является промышленным методом синтеза цианатов. Цианаты натрия и калия также синтезируют сплавлением соответствующих цианидов с оксидом свинца или свинцовым суриком Рb₃О₄. Пероксид водорода также окисляет цианиды до цианатов.

Токсичность

Изоциановая кислота ядовита, как и все циановые кислоты.

AdBlue — жидкий реагент, используемый для очистки выхлопных газов дизельных двигателей методом селективной каталитической нейтрализации. Представляет собой водный раствор, состоящий из 32,5 % высокоочищенной мочевины и 67,5 % деминерализованной воды. Реагент AdBlue позволяет снизить содержание оксидов азота (NOx) в выхлопе дизельных двигателей на 90 %. Правами на торговую марку AdBlue владеет Ассоциация автомобильной промышленности Германии (VDA). Требования к реагенту AdBlue определяются международным стандартом ISO 22241 или немецким DIN 70070. В России этим стандартам соответствует ГОСТ Р ИСО 22241.

В некоторых странах данный реагент известен как AUS 32 (англ. Aqueous Urea Solution 32), а в Северной Америке как DEF (англ. Diesel Exhaust Fluid).

Реагент AdBlue впрыскивается в выпускной трубопровод, в результате селективной каталитической реакции оксиды азота и аммиак преобразуются в безвредные азот и водяной пар.

Источник

Циановая кислота

Полезное

Смотреть что такое «Циановая кислота» в других словарях:

ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА — То же, что синеродная кислота. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 … Словарь иностранных слов русского языка

циановая кислота — cianato rūgštis statusas T sritis chemija apibrėžtis Izocianato rūgšties tautomeras. formulė HOCN atitikmenys: angl. cyanic acid rus. циановая кислота ryšiai: sinonimas – vandenilio nitridooksokarbonatas (1–) … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Циановая кислота — равновесная смесь двух таутомерных форм Ц. к. (I) и изо Ц. к. (II) с преобладанием в обычных условиях последней: (I) H O C≡N ⇔ H N=C=O (II). Ц. к. бесцветная легкоподвижная жидкость с резким запахом, tпл 80 °С, tкип 23,6 … Большая советская энциклопедия

ЦИАНОВАЯ КИСЛОТА — (цианатная к та) в своб. виде существует в виде изоформы (изоциановая к та) HN = C = O, мол. м. 43,03; бесцв. жидкость с резким запахом, напоминающим запах уксусной к ты; т. пл. от 81 до 79 … Химическая энциклопедия

Изоциановая кислота — Общие … Википедия

Псевдомочевая кислота — (хим.) С5N4Н5О4 получена: Байером и Шлиппером, в виде трудно растворимой калиевой соли, при кипячении урамила с крепким раствором циановокислого калия: Гримо в виде аммиачной соли при нагревании (при 180°) урамила с мочевиной: и Матиньоном тоже в … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Циануровая кислота — Н3O3С3N3 трехуплотненный полимер циановой кислоты (см.) впервые была наблюдена еще Шееле между продуктами сухой перегонки мочевой кислоты, затем в 1828 г. ее получил Серюлла при обработке водой трихлортрициана C3N3Cl3 и с этого времени на… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Угольная кислота — Угольная кислота … Википедия

Этилазауроловая кислота — см. Нитроловые кислоты. Э. бензол см. Углеводороды ароматические. Э. изоамил см. Гептаны. Э. изобутил см. Гексаны. Э. изоцианат (этилакарбимид) см. Изоциановые эфиры. Э. изоцианурат (изоциануровоэтиловый эфир) см. Изоциануровые эфиры. Э.… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Циануровая кислота — (формула I) циклический тример циановой кислоты (См. Циановая кислота); бесцветные кристаллы, растворимые в горячей воде и спирте. При нагревании до 150 °С Ц. к. деполимеризуется, не плавясь; образует при действии щелочей … Большая советская энциклопедия

Источник

Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению

Изобретение касается способов получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению.

Известен способ получения изоциановой кислоты из газообразной смеси изоциановой кислоты и аммиака, полученной термическим разложением карбамида (1). Согласно данному способу изоциановая кислота сохраняется в чистой форме, которая является нестабильной и не может храниться.

Целью изобретения является получение изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению.

Предпочтительно в качестве инертного разбавителя используют амид карбоновой кислоты, галоидалифатический углеводород, низший алифатический углеводород.

Предпочтительно также в качестве инертного разбавителя используют простой эфир, который образует аддукт с изоциановой кислотой.

Процесс, предпочтительно, проводят при 320-380 о С.

Содержание в растворе аддукта определяют с помощью кислого гидролиза и определения улетучивающегося СO с помощью бариевой воды.

П р и м е р 2. 60 г карбамида вносят непрерывно в течение 1 ч в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют в обогреваемой трубе при 320 о С с 285 г газообразного триэтиламина в течение 1 ч. Всего вносят 71 г карбамида (1,2 моля) и 388 г триэтиламина (3,3 моля). Реакционные газы быстро охлаждают до комнатной температуры в промывателе с толуолом. Получают 55% теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина, суспендированного в толуоле. Выход определяют также, как описано в примере 1.

П р и м е р 5. Так же, как описано в примере 1, но используют 252,2 г карбамида (4,2 моля) и 796 г триизопентиламина (3,5 моля) и получают после фильтрации образовавшейся суспензии 50% от теории аддукта из изоциановой кислоты и триизопентиламина.

IR: 2160 см (=C=O), резкая полоса спектра.

IR: 2160 см (=C=O), резкая полоса спектра.

П р и м е р 9. 80 г карбамида вносят в течение 1 непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют в обогреваемой трубе при 340 о С градусах Цельсия с 217 г N-бензилдиметламина в течение 1 ч, который был внесен в газообразной форме с помощью азота.

Всего было внесено 96, 1 карбамида (1,6 моля) и 242 г N-бензилметиламина (2,0 моля).

При этом получают 61% от теории аддукта из изоциановой кислоты и N-бензилдиметиламина, растворенного в хлоро- форме. Выход определяют также, как описано в примере 1.

П р и м е р 10. 80 г карбамида вносят в течение часа непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют в обогреваемой трубе при 360 о С с 120 г газообразного диоксана в течение 1 ч. Всего было использовано 400 г карбамида (6,66 моля) и 600 г диоксана (6,81 моля). Реакционные газы охлаждают в заполненном диоксаном промывателе при 10 о С. Полученный растворенный аддукт фильтруют от выпавшего в осадок твердого вещества. При этом получают 1700 г раствора, который является 24%-ным раствором аддукта из изоциановой кислоты и диоксана, что соответствует выходу в 47% теории. Выход определен также, как описанов в примере 1.

П р и м е р 11. 80 г карбамида вносят в течение 1 ч непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, взаимодействуют при 350 о С в обогреваемой трубе с 306 г газообразного диизопропилэфира в течение 1 ч. Всего используют 160 г карбамида (2,66 моля) и 612 г диизопропилэфира (5,99 моля). Реакционные газы охлаждают в диизопропиловом эфире, которым заполнен промыватель при 10 о С. Полученный растворенный аддукт отфильтрован от выпавшего в осадок твердого вещества.

При этом получают 1700 г раствора, который является 15%-ным раствором аддукта из изоциановой кислоты и диизопро- пилэфира, что соответствует выходу в 70% теории. Выход определен также, как описано в примере 1.

IR: 2160 см (N=C=O), резкая полоса спектра.

П р и м е р 12. 40 г карбамида вносят в течение 1 ч непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют при 370 о С в обогреваемой трубе с 113 г газообразного дифенилэфира в течение 1 ч. Использовано 160 г карбамида (2,66 моля) и 452 г дифенилэфира (3,51 моля). Реакционные газы охлаждают в промывателе, заполненным хлороформом, при 10 о С. Полученная суспензия отфильтровывается от выпавшего в осадок твердого вещества.

При этом получают 2000 г раствора, который является 17%-ным раствором аддукта из изоциановой кислоты и дифенилэфира, что соответствует выходу в 60% теории. Выход определен также, как в примере 1.

П р и м е р 14. В 100 мл раствора из 10 г изоцианата триэтиламмония (0,069 моля) в хлороформе, приготовленного как в примере 1, прикапывают при комнатной температуре 14,1 г додециламина (0,76 моля), растворенного в 20 мл хлороформа, при помешивании. После окончания добавки продолжают помешивать 24 ч при комнатной температуре и 1 ч нагревают при обратном потоке. Растворитель выпаривают, а осадок перекристаллизовывают из хлороформа. При этом получают 9,45 г додециокарбамида, что составляет 60% от теории.

C-H-N-анализ: теоретически: С 68,4%; Н 12,3%; N 12,3%, фактически: С 68,2%; Н 12,3%; N 12,3%.

П р и м е р 15. В 100 мл раствора из 10,5 г (0,073 моля) изоцианата триэтиламмония в хлороформе, приготовленном как в примере 1, прикапывают при комнатной температуре 6,7 (0,146 моля) этанола при помешивании, после чего продолжают помешивать 24 ч при комнатной температуре и затем 1 ч нагревают при обратном потоке. Растворитель выпаривают, и осадок перекристаллизовывают из этанола, причем получают 4,6 г этилкарбамата, что составляет 71% теории, с т.пл. 46-50 о С.

П р и м е р 16. В 120 мг раствора из 28 г (0,2 моля) изоцианата триэтиламмония в хлороформе, приготовленном как в примере 1, прикапывают 18,5 г (0,3 моля) этилмеркаптана, растворенного в 30 мл хлороформа, при 0 о С при помешивании, после чего продолжают помешивать еще 1 ч при этой температуре и затем 15 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь нагревают 2 ч при обратном потоке. Растворитель отгоняют. Остающийся масляный осадок при охлаждении кристаллизуют и перекристаллизовывают из воды.

П р и м е р 17. В 100 мл суспензии из 11,3 г (0,078 моля) триэтиламмонийизоцианата в толуоле прикапывают при помешивании 3 г (0,025 моля) альфа-метилстирола, после чего продолжают помешивать 3 ч при комнатной температуре и затем почти 4 ч нагревают при обратном потоке. При этом получают раствор из альфа, альфа-диметилбензилизоцианата в толуоле. После дистилляции при 40 до 45 о С, 1 Торр. получают альфа, альфа-диметилбензилизоцианат с n_ф 25 равным 1,5048 с выходом в 55% теории.

П р и м е р 18. 102 г карбамида вносят непрерывно в течение 1 ч в деструктор. Пиролизные газы смешивают в подогреваемой трубе при 350 о С с 180 г триэтиламина в течение 1 ч и 300 и аммиачного газа в течение 1 ч, который вводят в качестве газа-носителя.

П р и м е р 19. Опыт проводят аналогично примеру 1, однако пиролизные газы смешивают с триэтиламином в нагреваемой трубе при 600 о С вместо 320 о С. При этом получают 65% теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина, растворенного в хлороформе.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют амид карбоновой кислоты, галоидалифатический углеводород, низший алифатический углеводород.

3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инертного разбавителя используют простой эфир, который образует аддукт с изоциановой кислотой.

Источник

• ← изоцианатный компонент что это
• изоцитолизин что это такое →