На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.
Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!
Не можете решить контрольную?! Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!
Характеристики и физические свойства этана
Не имеет вкуса. Не растворим в воде. Проявляет слабое наркотическое действие.
Рис. 1. Строение молекулы этана.
Таблица 1. Физические свойства этан.
Плотность (20 o С), кг/м 3
Температура плавления, o С
Температура кипения, o С
Получение этана
В больших объемах этан получают из попутного нефтяного газа и газов нефтекрекинга.
В лабораторных условиях этан получают следующими способами:
— гидрированием непредельных углеводородов
— по реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот
— взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Химические свойства этана
В обычных условиях этан не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.
Для этана наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв.
Все химические превращения этана протекают с расщеплением:
Применение этана
Этан используется как сырье в химической промышленности в основном для получения этилена.
Примеры решения задач
Задание
Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 4,5 л этана.
Решение
Запишем уравнение реакции хлорирования этана:
Найдем количество вещества этана:
Согласно уравнению реакции n(C2H6) : n(Cl2) = 1:1, значит,количество моль хлора равно:
Тогда, масса хлора будет равна (молярная масса – 71 г/моль):
Ответ
Масса хлора равна 14 г.
Задание
Рассчитайте объемы хлора и этана, приведенные к нормальным условиям, которые потребуются для получения дихлорэтана массой 10,5 г.
Решение
Запишем уравнение реакции хлорирования этана до дихлорэтана (реакция происходит под действием УФ-излучения):
Рассчитаем количество вещества дихлорэтана (молярная масса равна – 99 г/моль):
По уравнению реакции найдем количество вещества хлора. n(C2H4Cl2) : n(Cl2) = 1:2, т.е. n(Cl2) = 2 × n(C2H4Cl2) = 2 × 0,12 = 0,24 моль. Тогда объем хлора будет равен:
Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд этана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение этана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода
Изомерия этана
Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства этана
Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для этана характерны радикальные реакции.
Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:
Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.
1.2. Нитрование этана
Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:
2.Дегидрирование этана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
3. Окисление этана
Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение этана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:
CH3–CH2 –COONa + NaOH→CH3–CH2–H + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Этан можно получить из этилена или ацетилена:
При гидрировании этилена образуется этан:
При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
этан простой углеводород формулы C2H6 с природой бесцветного газа без запаха, который имеет очень ценное и разнообразное применение в синтезе этилена. Кроме того, это один из земных газов, который также был обнаружен на других планетах и звездных телах вокруг Солнечной системы. Он был открыт ученым Майклом Фарадеем в 1834 году.
Среди большого количества органических соединений, образованных атомами углерода и водорода (известных как углеводороды), есть те, которые находятся в газообразном состоянии при температурах и давлениях окружающей среды, которые чрезвычайно используются во многих отраслях промышленности..
Химическая структура
Этан является молекулой с формулой С2H6, обычно рассматривается как объединение двух метильных групп (-CH3) с образованием углеводорода простой углерод-углеродной связи. Это также самое простое органическое соединение после метана, представленное следующим образом:
Также существует внутреннее явление этана, которое основано на одинаковом вращении молекулярной структуры и минимальной энергии, необходимой для вращения связи на 360 градусов, которое ученые назвали «этановым барьером»..
По этой причине этан может встречаться в различных конфигурациях в зависимости от его вращения, даже если существует более стабильная конформация, когда атомы водорода находятся напротив друг друга (как показано на рисунке)..
Синтез этана
Этан может быть легко синтезирован из электролиза Колбе, органической реакции, в которой происходят две стадии: электрохимическое декарбоксилирование (удаление карбоксильной группы и выделение углекислого газа) двух карбоновых кислот и комбинация продуктов промежуточные соединения с образованием ковалентной связи.
Точно так же электролиз уксусной кислоты приводит к образованию этана и углекислого газа, и эта реакция используется для синтеза первого.
Окисление уксусного ангидрида под действием пероксидов, концепция, аналогичная концепции электролиза Колбе, также приводит к образованию этана.
Таким же образом он может быть эффективно отделен от природного газа и метана процессом сжижения с использованием криогенных систем для улавливания этого газа и отделения его от смесей с другими газами..
Уже на этом этапе компоненты смеси могут быть дифференцированы, так что жидкий этан будет отделен от газообразного метана и других видов, связанных с использованием перегонки.
свойства
Растворимость в этаноле
Молекулы этана имеют симметричную конфигурацию и имеют слабые силы притяжения, которые удерживают их вместе, называемые силами рассеивания.
Когда пытаются растворить этан в воде, силы притяжения, возникающие между газом и жидкостью, очень слабы, поэтому очень трудно соединить этан с молекулами воды..
По этой причине растворимость этана является значительно низкой, слегка увеличиваясь при повышении давления в системе..
Кристаллизация этана
Этан может затвердеть, что приводит к образованию нестабильных кристаллов этана с кубической кристаллической структурой.
Сжигание этана
Этот углеводород, даже если он широко не используется в качестве топлива, может использоваться в процессах сжигания для производства углекислого газа, воды и тепла, который представлен следующим образом:
Существует также возможность сжигания этой молекулы без избытка кислорода, который известен как «неполное сгорание» и который приводит к образованию аморфного углерода и оксида углерода в нежелательной реакции, в зависимости от количества применяемого кислорода. :
Это будет зависеть от условий, при которых протекает реакция, и от участия свободнорадикальных реакций. Этилен также может образовываться при высоких температурах (600-900 ºC), что является продуктом, весьма востребованным промышленностью..
Этан в атмосфере и небесных телах
Этан присутствует в атмосфере планеты Земля в следах, и есть подозрение, что человеку удалось удвоить эту концентрацию с тех пор, как он начал заниматься производственной деятельностью.
Ученые считают, что большая часть присутствия этана в атмосфере обусловлена сжиганием ископаемого топлива, хотя глобальные выбросы этана сократились почти вдвое с тех пор, как были усовершенствованы технологии добычи сланцевого газа ( источник природного газа).
Этан существует в жидком состоянии на поверхности Титана, одной из лун Сатурна. Это происходит в большем количестве в реке Вид Флумина, которая течет более 400 километров к одному из своих морей. Также было обнаружено, что это соединение на кометах и на поверхности Плутона.
приложений
Производство этилена
Использование этана основано главным образом на производстве этилена, наиболее широко используемого органического продукта в мире, посредством процесса, известного как паровой крекинг..
Этот процесс состоит из подачи подачи этана, разбавленного паром, в печь, быстрого нагревания без кислорода.
Реакция происходит при очень высокой температуре (между 850 и 900 ºC), но время пребывания (время, которое этан проводит в печи) должно быть коротким, чтобы реакция была эффективной. При более высоких температурах вырабатывается больше этилена.
Обучение основным химическим веществам
Этан также был изучен в качестве основного компонента в образовании основных химических веществ. Окислительное хлорирование является одним из процессов, предложенных для получения винилхлорида (компонента из ПВХ), заменяя менее дорогие и более сложные.
холодильный
Наконец, этан используется в качестве хладагента в обычных криогенных системах, также показывая способность замораживать небольшие образцы в лаборатории для анализа..
Это очень хороший заменитель воды, который занимает больше времени для охлаждения деликатных образцов, а также может привести к образованию вредных кристаллов льда.
Этан рискует
-Этан обладает способностью воспламеняться, особенно когда он связывается с воздухом. При процентном содержании этана в воздухе от 3,0 до 12,5% может образоваться взрывоопасная смесь.
-Он может ограничивать содержание кислорода в воздухе, в котором он находится, и по этой причине представляет собой фактор риска удушья для людей и животных, которые присутствуют и подвергаются воздействию.
-Этан в замороженной жидкой форме может сильно обжечь кожу, если он вступает в непосредственный контакт с ней, а также действовать как криогенная среда для любого объекта, к которому он прикасается, мгновенно замораживая его.
-Пары жидкого этана тяжелее воздуха и концентрируются на земле, это может представлять опасность воспламенения, которое может вызвать цепную реакцию горения.
Этан, C2H6 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Образуется также при крекинге нефтепродуктов.
Этан, формула, газ, характеристики:
Химическая формула этана C2H6, рациональная формула H3CCH3. Изомеров не имеет.
Этан – бесцветный газ, без вкуса и запаха.
Пожаро- и взрывоопасен.
Не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие).
Этан по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.
Физические свойства этана:
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Химические свойства этана:
Этан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.
Химические свойства этана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы этана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный этил CH3-CH2·, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома :
Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;
CH3-CH3 + Br· → CH3-CH2· + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;
CH3-CH2· + Br· → CH3-CH2Br; – обрыв цепи реакции галогенирования.
Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование этана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.
При избытке кислорода:
Горит бесцветным пламенем.
Получение этана в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения этана:
Этан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
Применение и использование этана:
– как сырье в химической промышленности для производства в основном этилена (этена).
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения.
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование.
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов.
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:
2.Реакции разложения.
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг.
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов.
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение.
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление.
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
4.Изомеризация алканов.
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
