с чем реагируют одноатомные спирты
Спирты
Классификация спиртов
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
Химические свойства спиртов
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
С чем реагируют одноатомные спирты
Химические свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей 
, и неподеленных электронных пар на атоме кислорода. 
В химических реакциях спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C–OH (с отщеплением гидроксильной группы)
O–H (с отщеплением водорода)
Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.
Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н + ) проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О — свойства основания и нуклеофильного реагента.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.
Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы –ОН:
1) Реакции с разрывом связи О-Н:
а) взаимодействие спиртов со щелочными металлами с образованием алкоголятов;
б) реакции спиртов с органическими и минеральными кислотами с образованием сложных эфиров;
в) окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений.
2) Реакции сопровождающиеся разрывом связи С-О:
а) каталитическая дегидратация с образованием алкенов (внутримолекулярная дегидратация) или простых эфиров (межмолекулярная дегидратация);
б) замещение группы –ОН галогеном, например при действии галогеноводородов с образованием алкилгалогенидов.
Спирты – амфотерные соединения.
Реакции замещения
Кислотно-основные свойства 
Кислотные свойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают:
Кислотные свойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают: 
Кислотные свойства
1. Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами (Li, Na, K, Ca, Ba, Sr)
Реакции с разрывом связи О-Н
При действии на спирты активных металлов в безводной среде атом водорода гидроксильной группы замещается на металл:
Образующиеся соединения (соли спиртов) называются алкоголятами — производные метилового спирта – метил ат ами, производные этилового спирта – этил ат ами.
Видеоопыт «Взаимодействие спиртов с металлическим натрием»
Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды они полностью гидролизуются с образованием исходного спирта и щелочи:
Эта реакция показывает, что спирты по сравнению с водой являются более слабыми кислотами (сильная кислота вытесняет слабую). При взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты.
Спирты не взаимодействуют с водными растворами щелочей.
Основные свойства
2.Взаимодействие с галогенводородными кислотами
Реакции с разрывом связи С-О
Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований:
Видеоопыт «Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом»
Реакции этерификации
Реакции с разрывом связи О-Н
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).
Отличительной особенностью этой реакции является то, что атом Н отщепляется от спирта, а группа ОН – от кислоты:
Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.
Реакции отщепления
1. Дегидратация (отщепление воды)
Реакции с разрывом связи С-О
При действии на спирты водоотнимающих реагентов, например, концентрированной серной кислоты, происходит отщепление воды – дегидратация.
Она может протекать по двум направлениям: с участием одной молекулы спирта (внутримолекулярная дегидратация, приводящая к образованию алкенов) или с участием двух молекул спирта (межмолекулярная дегидратация, приводящая к получению простых эфиров).
При переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность к отщеплению воды и образованию алкенов и уменьшается способность образовывать простые эфиры.
а) Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров R-O-R’. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов:
б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре. В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта:
Такие реакции отщепления называются реакциями элиминирования.
Первый член гомологического ряда алканолов – метанол СН3ОН – не вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации.
Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева:
2. Дегидрирование
Реакции с разрывом связей О-Н и С-Н
а) При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды:
Реакция происходит при пропускании нагретых до 300 0 С паров спирта без доступа воздуха над металлическими катализаторами (Cu или металлы платиновой группы – Pd, Pt, Ni). Ni является типичным катализатором дегидрирования или гидрирования, т.е. отщепления или присоединения водорода.
В организме человека этот процесс происходит под действием (алкогольдегидрогеназы).
б) При дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны:
Третичные спирты не подвергаются дегидрированию.
Реакции окисления
Для спиртов характерны реакции горения с образованием углекислого газа и воды, а также реакции окисления, приводящие к получению альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.
В лабораторных условиях для окисления спиртов обычно используют подкисленные растворы перманганата или дихромата калия, оксид меди и т.д.
1. Горение (полное окисление)
Спирты горят на воздухе с выделением большого количества тепла. С увеличением массы углеводородного радикала – пламя становится всё более коптящим.
При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла:
Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания. В этом случае энергия химических связей переходит в тепловую энергию, а затем в механическую, что позволяет двигаться автомобилям. В лабораторной практике этанол применяется как горючее для «спиртовок».
2. Неполное окисление
1). В присутствии окислителей [O] – K 2 Cr 2 O 7 или KMnO 4 спирты окисляются до карбонильных соединений:
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
Видеоопыт «Окисление этилового спирта раствором перманганата калия»
Видеоопыт «Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия»
Видеоопыт «Каталитическое окисление этанола»
Видеоопыт «Окисление этанола (тест на алкоголь)»
Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).
Качественные реакции на спирты
1. Окисление спиртов дихроматом (Na2Cr2O7) или перманганатом (КMnО4)
Качественная реакция на первичные и вторичные спирты!
В кислой среде
Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с раствором дихромата натрия. Для повышения скорости реакции ее проводят при нагревании, для создания кислой среды добавляют серную кислоту.
Первичные спирты окисляются дихроматом натрия до альдегидов.
Растворы дихроматов имеют оранжевый цвет и содержат хром в степени окисления +6. В кислой среде они переходят в растворы солей хрома в степени окисления +3 и приобретают зеленый цвет.
На изменении цвета соединений хрома также основана работа алкотестеров, когда пары спирта, содержащиеся в выдыхаемом водителем воздухе, восстанавливают дихромат в стеклянной трубочке.
Вторичные спирты окисляются дихроматом натрия до кетонов.
Третичные спирты в реакции с дихроматами не вступают.
Т.к. перманганат калия в кислой среде более сильный окислитель, чем дихромат, то окисление спирта не останавливается на стадии альдегида и продолжается дальше до карбоновой кислоты.
Раствор перманганата калия содержит марганец в степени окисления +7 и имеет розово-фиолетовый цвет. Если спирт взять в достаточном количестве, то произойдет обесцвечивание раствора. В кислой среде марганец перейдет в степень окисления +2.
Также как и дихроматом натрия, перманганатом калия вторичные спирты могут окисляться до кетонов. Далее возможна деструкция, т.е. разрушение органической молекулы и получение смеси веществ, которые не имеют практического применения.
В жёстких условиях с перманганатом калия третичные спирты окисляются с расщеплением связей С-С и образованием смеси веществ.
Метиловый спирт окисляется перманганатом калия до углекислого газа.
2. Окисление спиртов оксидом меди (II)
Качественная реакция на первичные спирты!
Первичные спирты окисляются оксидом меди (II) до альдегидов.
Видеоопыт «Окисление этилового спирта оксидом меди (II)»
Видеоопыт «Качественная реакция на этанол»
Вторичные спирты окисляются оксидом меди (II) до кетонов.
Третичные спирты оксидом меди (II) не окисляются.
Реакции неполного окисления спиртов по своим результатам аналогичны реакциям дегидрирования.
Одноатомные спирты.
Одноатомные спирты – это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов – CnH2n+1OH.
Классификация одноатомных спиртов.
В зависимости от положения, где расположена ОН-группа, различают:
.
Изомерия одноатомных спиртов.
Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.
Физические свойства одноатомных спиртов.
Спирты с количеством атомов углерода меньше 15 представляют собой жидкости, а с большим количеством – твердые вещества.
Получение одноатомных спиртов.
1. Гидратация алкенов (промышленный способ). Реакция протекает под воздействием фосфорнокислого катализатора и при пропускании через пары воды:
Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.
2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов получаются первичные спирты, кетонов – вторичные:
Реакция протекает в присутствие никелевого катализатора.
4. Этанол можно получить в результате спиртового брожения глюкозы:
Химические свойства одноатомных спиртов.
Химические свойства обуславливают гидроксильные группы. Реакции могут протекать в 2х направлениях:
Реакции с разрывом О-Н связи:
А) действие на спирты минеральных и органических кислот, в результате чего образуются сложные эфиры:
Специфическая особенность одноатомных спиртов: атом водорода отщепляется от спирта, а гидрокси-группа – от кислоты.
Б) Низшие спирты взаимодействуют с щелочными металлами очень бурно, а с щелочами не реагируют. С ростом радикала скорость реакции падает:
В) Под действием перманганата или дихромата калия спирты окисляются, причем первичные – до альдегидов, а вторичные превращаются в кетоны:
Третичные спирты окисляются с разрывом С-С связи.
Реакции с разрывом С-О связи:
А) дегидратация. Реакция идет при нагревании и при участии водоотнимающего агента до образования алкена:
Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:
Применение одноатомных спиртов.
Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.